Organische Farbmittel: Farbstoffe und Pigmente

Pigment oder Farbstoff

Farbmittel teilt man in Pigmente und Farbstoffe. Pigmente sind im Anwendungsmedium unlöslich und liegen als Teilchen vor (siehe L-39). Farbstoffe liegen dagegen im Anwendungsmedium molekular verteilt vor. Auf den Zusatz „im Anwendungsmedium“ kommt es an: Dieselbe Substanz kann in einem Bindemittel gelöst sein und in einem anderen als Feststoff vorliegen. Gelöste Farbstoffe ergeben brillante, transparente Farbtöne, sind aber meist weniger licht- und wetterecht als Pigmente.

Chromophor und Auxochrom

Die Farbigkeit eines Farbstoffs beruht auf dem Chromophor, einer Gruppe mit beweglichen (delokalisierten) Elektronen, die sichtbares Licht absorbiert — etwa die Azo-Gruppe (–N=N–); die genaue Absorptionslage hängt vom gesamten konjugierten System ab, nicht vom Chromophor allein. Ein Auxochrom (wörtlich „Farbvermehrer“) ist dagegen eine Atomgruppe, die für sich allein kein sichtbares Licht absorbiert: Sie trägt ein freies Elektronenpaar, das sie als Elektronendonor in das konjugierte System des Chromophors einspeist. Dadurch verschiebt und vertieft sie dessen Absorption (meist zu längeren Wellenlängen, bathochromer Effekt) und beeinflusst zusätzlich die Löslichkeit. Typische Auxochrome sind –OH, –NH₂, –NHR, –NR₂ und –OR. Davon zu unterscheiden sind elektronenziehende Gruppen wie –NO₂ und –SO₃H (Antiauxochrome); –SO₃H dient im Farbstoff vor allem als löslichkeitsvermittelnde Gruppe. Auf die Bindung an das Substrat wirkt das Auxochrom dagegen nicht zwangsläufig — dafür ist das gesamte Molekül maßgeblich.

Azo-Farbstoffe

Azo-Farbstoffe (Ar–N=N–Ar′) tragen die Azo-Gruppe als Chromophor und decken einen weiten Farbbereich preisgünstig ab. Als Faustregel erreichen Azo-Farbmittel im Mittel nicht die Licht- und Wetterechtheit hochwertiger Klassen wie Phthalocyanine oder Chinacridone — das ist die prüfungsrelevante Orientierung. Die Stoffklasse ist allerdings sehr groß: Die Echtheit reicht von gering bis sehr gut (etwa bei Metallkomplex- oder Benzimidazolon-Typen), eine pauschale Bewertung als „wenig echt“ wäre also falsch; einzelne Azo-Farbstoffe können bei erhöhter Temperatur migrieren oder sublimieren, ein allgemeiner Temperatur-Grenzwert existiert dafür nicht, das ist stark vom einzelnen Farbstoff abhängig. Sulfonatgruppen erhöhen die Wasserlöslichkeit und den ionischen Charakter — über die Echtheit sagt das nichts aus.

Metallkomplex-Farbstoffe

Bindet man einen Farbstoff über ein Metallatom zu einem Komplex, meist als 1:1- oder 1:2-Komplex, steigen die Echtheitseigenschaften häufig deutlich; die genauen Eigenschaften hängen aber vom Metall, den Liganden und dem Komplexaufbau ab. Auch die Löslichkeit richtet sich danach: Viele lösen sich gut in Alkoholen und Ketonen, andere nicht. Eingesetzt werden sie zum Beispiel in Folienlacken.

Einsatz in Lacken

Farbstoffe nutzt man dort, wo Transparenz und Brillanz gefragt sind — etwa in Folienlacken, Holzbeizen oder Signierfarben. Wo hohe Wetter- und Lichtechtheit zählt, sind Pigmente überlegen; oft kombiniert man beide.

Die vier großen Farbmittelklassen

Farbstoffe und organische Pigmente werden nach demselben Schema geordnet — nach der chemischen Gruppe, die die Farbe trägt. Vier Klassen decken den größten Teil ab:

• Azo-Farbmittel — Chromophor ist die Azo-Gruppe –N=N–. Mehr als die Hälfte aller Farbstoffe gehört hierher; der Farbbereich reicht von Gelb über Orange bis Rot, die Rohstoffe sind vergleichsweise günstig.
• Carbonyl-Farbmittel — sie tragen mindestens zwei konjugierte Carbonylgruppen C=O. Dazu zählen die Anthrachinon-Farbmittel sowie Indigo und Indanthrenblau; die Klasse liefert hochwertige Gelb-, Rot-, Violett- und Blautöne.
• Triphenylmethan-Farbmittel (Triarylmethan-Farbmittel) — Grundkörper ist das Triphenylmethan; als Auxochrome wirken Amino- oder Hydroxygruppen in para-Stellung. Klassische Vertreter sind Fuchsin (Rosanilin), Malachitgrün und Kristallviolett (Hexamethylpararosanilin). Sie sind ausgesprochen brillant und farbstark, aber wenig lichtecht. Im Lack und in der Druckfarbe werden sie überwiegend als Verlackungspigmente eingesetzt; das macht sie unlöslich, verbessert aber die Lichtechtheit nicht. Nicht hierher gehören Fluorescein und Eosin: Ältere Schulsystematiken führen sie als Phthaleine bei den Triphenylmethanfarbstoffen mit, nach dem Colour Index sind es Xanthenfarbstoffe.
• Phthalocyanin-Farbmittel — ein großes Ringsystem mit einem zentralen Metallatom, meist Kupfer. Sie liefern Blau- und Grüntöne mit sehr guter Lichtechtheit; Kupferphthalocyaninblau ist das wichtigste organische Blaupigment im Lack.

Wichtig für die Praxis: Dieselbe chemische Klasse tritt sowohl als löslicher Farbstoff als auch als unlösliches Pigment auf. Ob ein Molekül Farbstoff oder Pigment ist, entscheidet die Löslichkeit im Anwendungsmedium, nicht die Zugehörigkeit zur Klasse.

Vom Farbstoff zum Pigment: die Verlackung

Ein wasserlöslicher Farbstoff lässt sich in ein unlösliches Pigment überführen: Trägt er saure Gruppen wie –SO₃H oder –COOH, fällt man ihn mit einem Metallsalz und erhält das schwerlösliche Salz. Dieses Verfahren heißt Verlackung, das Produkt Verlackungs- oder Lackpigment. Gebräuchliche Fällungsmittel sind Calcium-, Barium-, Strontium- und Aluminiumsalze.

Chemisch ändert sich am Chromophor nichts — der Farbton bleibt weitgehend erhalten. Was sich ändert, ist die Löslichkeit: Aus einem molekular gelösten Farbstoff wird ein Teilchen, das dispergiert werden muss. Damit gelten für das Produkt die Regeln der Pigmentverarbeitung (siehe L-53).

Typische Vertreter sind PR 53:1 (Bariumlack eines Azofarbstoffs, Lake Red C) und PR 57:1 (Calciumsalz, Lithol-Rubin) — beide Standardpigmente im Offsetdruck. Verlackungspigmente sind farbstark und günstig, erreichen aber nicht die Licht- und Wetterechtheit der Hochleistungsklassen; ihr Schwerpunkt liegt deshalb bei Druckfarben, nicht bei Außenlacken.

Der Colour Index: wie Pigmente bezeichnet werden

Handelsnamen sagen nichts über die Chemie — dasselbe Pigment heißt bei jedem Anbieter anders. Verbindlich ist der Colour Index, das internationale Verzeichnis der Farbmittel.

Maßgeblich für die Praxis ist der Generic Name: Er nennt Verwendungsklasse, Farbe und laufende Nummer. „Pigment Blue 15“, kurz PB 15. Die Farbkürzel folgen dem Englischen — Y Gelb, O Orange, R Rot, V Violett, B Blau, G Grün, Br Braun, Bk Schwarz, W Weiß. Daneben führt der Colour Index eine Constitution Number, die den Stoff rein chemisch einordnet; im Laboralltag spielt sie kaum eine Rolle.

Wichtiger ist der Zusatz nach dem Doppelpunkt: Er kennzeichnet eine Variante desselben Farbmittels — bei Buntpigmenten meist eine andere Kristallmodifikation oder eine stabilisierte Form, bei Verlackungspigmenten das Fällungsmetall (PR 53:1 ist der Bariumlack des Farbstoffs PR 53, PR 57:1 das Calciumsalz). PB 15:1 und PB 15:3 sind chemisch dasselbe Kupferphthalocyanin, unterscheiden sich aber im Farbton und im Verhalten.

Für die Praxis heißt das: Im technischen Merkblatt steht der Colour Index. Wer ihn liest, weiß, welche Klasse vorliegt und was von Echtheit und Verarbeitung zu erwarten ist — auch bei unbekanntem Handelsnamen. Und beim Lieferantenwechsel genügt es nicht, dass auf beiden Gebinden „PB 15“ steht; die Ziffer nach dem Doppelpunkt gehört in die Spezifikation.

Die wichtigsten organischen Pigmentklassen im Lack

Die oben genannten Farbmittelklassen treten überwiegend als unlösliche Pigmente auf. Fünf Gruppen decken den Lackbedarf weitgehend ab.

Phthalocyanine sind die wichtigste Klasse für Blau und Grün: hohe Farbstärke bei sehr guter Licht-, Wetter- und Chemikalienbeständigkeit, dazu vergleichsweise moderater Preis. Kupferphthalocyaninblau (PB 15) ist das meistverwendete organische Buntpigment überhaupt; der chlorierte Ring ergibt Phthalocyaningrün (PG 7).

Chinacridone decken Rot bis Violett ab. Unsubstituiertes Chinacridon ist PV 19, das 2,9-Dimethyl-Derivat PR 122 (Magenta). Sehr gute Wetterechtheit und reine Farbtöne machen sie zum Standard im Automobil- und Industrielack.

Diketopyrrolopyrrol-Pigmente (DPP) sind die jüngste der großen Klassen und liefern kräftige Orange- und Rottöne: PO 73, PR 255 (gelbstichiges Rot), PR 254 (mittleres Rot). Sie sind sehr beständig gegen Licht, Wetter, Lösemittel, Hitze und Chemikalien.

Perylenpigmente ergänzen den Bereich Rot bis Bordeaux; PR 179 ist ein bekannter Vertreter. Ihre Stärke ist die Wetterechtheit.

Azopigmente sind mengenmäßig die größte Gruppe und decken Gelb, Orange und Rot günstig ab. Die einfachen Typen sind für Innenanwendungen und Druckfarben gedacht; die Benzimidazolon-Typen erreichen dagegen Echtheiten, die für Außenanwendungen taugen.

Praxisregel: Blau und Grün kommen fast immer aus der Phthalocyanin-Klasse. Für wetterfeste Rot- und Gelbtöne greift man zu Chinacridon, DPP, Perylen oder Benzimidazolon — nicht zu einfachen Azopigmenten.

Kristallmodifikation: warum PB 15:1 und PB 15:3 verschieden blau sind

Dieselbe Verbindung kann in mehreren Kristallformen vorliegen. Beim Kupferphthalocyanin sind zwei technisch bestimmend: die rotstichige α-Form (PB 15, 15:1, 15:2) und die grünstichige β-Form (PB 15:3, 15:4). Daneben gibt es die stark rotstichige ε-Form (PB 15:6), die vor allem in Automobil-Metalliclacken eingesetzt wird.

Die β-Form ist die thermodynamisch stabilere. Das hat eine unmittelbare Praxisfolge: Eine unstabilisierte α-Form kann sich im Lack umwandeln — begünstigt durch aromatische Lösemittel, erhöhte Temperatur und lange Lagerung. Der Farbton kippt dann sichtbar ins Grünstichige, und die dabei wachsenden Kristalle können ausflocken. Deshalb gibt es stabilisierte Typen, und deshalb steht die Modifikation im Colour Index mit im Namen.

Für den Lacklaboranten heißt das: Bei einer Farbtonabweichung nach Lagerung oder Temperaturbelastung ist die Kristallmodifikation ein ernstzunehmender Verdacht — nicht nur die Dosierung.

Umwelt und Sicherheit

Organische Pigmente sind als Stoff meist toxikologisch unauffällig. Der Grund liegt in ihrer Definition: Sie sind im Anwendungsmedium praktisch unlöslich und werden deshalb vom Körper kaum aufgenommen. Die Aufmerksamkeit gehört nicht dem Pigmentmolekül selbst, sondern drei anderen Punkten.

Zersetzungsprodukte bei Hitze: Diarylidpigmente — die gelben und orangen Azopigmente auf Benzidinbasis — zersetzen sich oberhalb von etwa 200 °C und setzen dabei 3,3′-Dichlorbenzidin frei, ein krebserzeugendes aromatisches Amin. Für Dispersionsfarben ist das ohne Bedeutung, für Einbrennlacke, Pulverlack, Coil Coating und die Extrusion dagegen sehr wohl. Die Temperaturbeständigkeit eines Pigments ist deshalb nicht nur eine Farbtonfrage, sondern auch eine des Arbeitsschutzes.

Verunreinigungen aus der Herstellung: In handelsüblichen Pigmenten sind herstellungsbedingt chlorierte Nebenprodukte nachgewiesen worden, in stark schwankenden Gehalten. Das ist kein Grund, auf organische Pigmente zu verzichten, aber einer, Spezifikation und Lieferantenqualifizierung ernst zu nehmen und auf freigegebene Qualitäten zu achten.

Schwermetalle — differenziert betrachtet: Blei, Cadmium, Quecksilber und Chrom(VI) sind aus modernen Rezepturen verschwunden. Für Verpackungen begrenzt die EU-Verpackungsverordnung (EU) 2025/40 (PPWR, anwendbar seit 12.08.2026; sie hat die frühere Richtlinie 94/62/EG abgelöst) die Summe aus Blei, Cadmium, Quecksilber und Chrom(VI) unverändert auf 100 mg/kg, und Bleichromat- sowie Cadmiumpigmente haben für Neuentwicklungen keine Bedeutung mehr (siehe L-41).

Andere Metalle sind dagegen weiterhin selbstverständlich im Einsatz. Kupfer sitzt im Zentrum jedes Kupferphthalocyanins und damit im meistverwendeten organischen Buntpigment überhaupt; bei der Verlackung wird mit Barium-, Calcium- oder Strontiumsalzen gefällt, und PR 53:1 als Bariumlack gehört zu den verbreiteten Rotpigmenten im Druck. Ein organisches Pigment ist also nicht schon deshalb metallfrei, weil es organisch heißt.

Der Unterschied liegt im Element und in der Bindungsform: Kupfer ist im Chelatring fest eingebaut, Barium liegt als schwerlösliches Salz vor. Beurteilt wird deshalb nicht das Wort „Schwermetall“, sondern der konkrete Stoff anhand von Einstufung, Sicherheitsdatenblatt und den Grenzwerten der jeweiligen Anwendung — Verpackung, Lebensmittelkontakt oder Spielzeug (Migration bestimmter Elemente nach DIN EN 71-3).

Im Labor bleibt das Alltagsthema der Staub: Pigmentpulver ist feinteilig, beim Einwiegen und Einrühren entsteht Staub. Absaugung oder Abzug, Feinstaubmaske und geschlossenes Arbeiten sind Standard — unabhängig davon, wie harmlos der Stoff eingestuft ist. Für Druckfarben mit Lebensmittelkontakt gilt zusätzlich die EuPIA Charter on Raw Material Selection and Exclusion, die die frühere Exclusion Policy abgelöst hat (siehe L-149).

Merksatz